Gjatë fushatës elektorale Donald Trump nuk ka folur për falimentin, por bizneset e tij kanë falimentuar katër herë, ose më saktë vetë Trump ka falimentuar. Manjati i pasurive të paluajtshme , njëkohësisht kandidat i republikanëve në garën presidenciale amerikane u ka paraqitur kërkesë për faliment korporatave të tij në vitin 1991, 1992, 2004 dhe 2009, duke përfituar shumë të mëdha parash nga shteti si pjesë e politikave amerikane.

Kam përfituar nga ligji si çdo qytetar tjetër amerikan. Por, kur e bëjnë të tjerët nuk flet askush, kur e bëj unë flitet me bujë. E vërteta është se unë përfitova më shumë se 10 miliardë dollarë dhe ndërtova një kompani fantastike, ku punësova mijëra njerëz. Jam shumë krenar për këtë që kam bërë.
Falimenti i parë i Taj Mahal ishte më i madhi dhe gjithashtu ishte hera e parë që fianancat e Trump ndodheshin në rrezik. Kazinoja u hap në vitin 1990 me bujë të madhe, ku i ftuar ishte edhe ylli i muzikës pop Michael Jackson, të cilin e quajti mikun e tij dhe një talent të jashtëzakonshëm. Në 1991 ai shpalli falimentin e kazinosë që kishte kushtuar 1 miliardë dollarë për ta ndërtuar, por përfitimi pas shpalljes së falimentit ishte 2.4 milionë dollarë.
Rasti i dytë ku Trump shpalli falimentin ka të bëjë me Hotelin Plaza në Neë York në vitin 1992. I blerë në vitin 1988 për 390 $ dhe i shndërruar më pas në hotelin më luksoz në botë, ai ishte në pronësi të gruas së tij Ivana. Katër vjet më pas Trump dhe Ivana u ndanë, kurse hoteli kishite miliona dollarë borxhe.
Falimenti i tretë vjen në 2004 me Resortin Hotel dhe Kazino Trump në Atlantic City, i cili ishte ndërtuar në vitin 1995. Vetë trump e quajti një sukses, madje në një intervitë në atë kohë ai tha se marka e tij është me sukseshmja në botë.
Dhe i fundit ndodhi në shkurt 2009, me Entertainment Resorts, edhe pse shenjat nisën në 2005. Vetëm disa ditë para dorëzimit, Trump dhe vajza e tij, Ivanka, dhanë dorëheqjen nga bordi i kompanisë për tu distancuar nga operacioni. Përcec emirit tim në të, asgje tjetër s’ka lidhje me mua, u shpreh Trump.